背景及概述
仲醇是一類重要的化合物,不僅是重要的有機中間體,而且在藥物、農藥、香料等精細化工方面應用十分廣泛。傳統的方法中,可以使用高溫高壓加氫,加入硼氫化鈉等無機還原劑,或者使用甲酸和甲酸鈉來制備仲醇,這些方法存在著反應過程存在安全隱患,以及產生大量的廢料,對環境造成一定的污染。近幾年來,使用異丙醇作氫源來制備,異丙醇是一種廉價、安全、無毒的氫給體,這種方法受到了廣泛的關注。但是在反應過程中需增稠劑要加入強堿或者弱堿。因此,從有機合成的角度,發展一類新的有機金屬催化劑,通過使用廉價、安全、無毒的異丙醇作氫源和溶劑,反應中不需要加入堿,能夠在環境友好和溫和的狀態下來催化這類反應有重要的意義。1-苯丙醇無色油狀液體。分子量136.19。沸點219℃。相對密度0.9915(25/4℃)。折射率1.5169(23℃)。閃點90℃。能與甲醇、乙醇、乙醚、苯和甲苯混溶。微芳香。味辛甜??捎米飨懔?、傳熱介質。也是一種利膽藥。由苯丙酮在乙醇中用鉀硼氫還原而得。
制備
1-苯丙醇制備如下:將1-苯丙酮(134mg,1.0mmol)、cat.[Ir](1.1mg,0.002mmol,0.2mol%)和異丙醇(5mL)依次加入到25mL克氏管中,N2保護,82℃反應6h。冷卻到室溫,旋轉蒸發除掉溶劑,然后通過柱層析(展開劑:石油醚/乙酸乙酯)得到純凈的目標化合物,產率:92%.1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.35-7.33(m,4H),7.29-7.26(m,1H),4.60(t,J=6.6Hz,1H),1.87(brs,1H),1.87-1.73(m,2H),0.92(t,J=7.4Hz,3H);13CNMR(125MH抗氧劑z,CDCl3)δ144.6,128.4,127.5,126.0,31.9,10.1.
主要參考資料
簡明精細化工大辭典
CN201710683910.8一種合成仲醇的方法